Но это уже в другой раз, а ниже краткая инструкция, как это сделать средствами Cygwin:

Cygwin — это UNIX-подобная среда и интерфейс командной строки для Microsoft Windows.
Программу Cygwin можно качать с официального сайта: 32 битная и 64 битная версии программы. Устанавливается довольно просто по принципу далее-далее, готово. Можно указать свою папку для локального хранилища инсталятора, и выбрать зеркало - я выбрал 4е сверху. Далее не очень удобный репозиторий, где лучше выбрать отображение по категориям и выделить к установке бинарных файлов Net/openssh и Editor/vim. Затем опять далее и после скачивания пакетов всё будет готово. Подробнее с картинками про инсталяцию можно посмотреть по одной из ссылок в конце записи.

После установки появляется ярлык на Cygwin64 Terminal, запускайте его от имени администратора. Это почти полноценный Linux терминал, в нём уже  можно оперировать с файлами Windows используя мощь команд grep и прочих, которые установите из репозитория. В данном случае интересует настройка ssh сервера, запуск его как службы windows, чтобы иметь постоянный доступ к файлам вендомашины по сети с любого linux терминала.

1) Сконфигурировать файл настроек /etc/ssh_config поможет мастер:

ssh-host-config

Напоминаю, что команды в линуксе (это же консоль linux) можно вводить не полностью, а первые буквы и жать автодополнение по tab.

Отвечайте на все вопросы yes. Если что пошло не так, всегда можно прерваться по ^C и начать заново.

Или отредактировать его вручную (необязательно) с помощью редактора:

vim /etc/sshd_config

Хотя в конфиге всё равно следует расскоментировать строки:

Port 22
PasswordAuthentication no

Пример ответов:

Запуск сервера как службы windows:

net start sshd

или

cygrunsrv -S sshd

Или просто перезагрузиться, и она стартует самостоятельно.
В случае каких сбоев можно удалить службу, затем повторить запуск мастера, он создаст её заново. Удалить можно так:

sc.exe delete sshd

Далее можно настроить ключи доступа.

ssh-user-config

Cгенерировать ключи DSA или RSA необходимо лишь в случае доступа из этой Cygwin консоли в другое место с аутентификацией по ключу. Для доступа на ssh сервер Cygwin этого делать нет необходимости, наоборот с клиентской машины нужно скопировать публичный ключ в authorized_keys:

vim ~/.ssh/authorized_keys

Пример ответов:

*** Query: Shall I create a SSH2 RSA identity file for you? (yes/no) yes
*** Query: Do you want to use this identity to login to this machine? (yes/no) yes
*** Query: Shall I create a SSH2 DSA identity file for you? (yes/no) no
*** Query: Shall I create a SSH2 ECDSA identity file for you? (yes/no) no
*** Query: Shall I create a (deprecated) SSH1 RSA identity file for you? (yes/no) no

Всё, теперь виндовая машина доступна по ssh. Если ключи и настройки указаны верно, то подключаться к ней следует так, указывая имя пользователя удалённой системы:

ssh user@192.168.1.102